Aurantiol

Von Liebesperlen, Dufterinnerungen/ Assoziationen & Schiff`schen Basen

aurantiol

Ich weiß gar nicht vor wie vielen Jahren ich mir die letzte Flasche Liebesperlen gekauft habe. 30? Doch als ich neulich mit der Nase auf Aurantiol (CAS Nr. 89-43-0/ Chemical-Name: Methyl N-(3,7-dimethyl-7-hydroxyoctylidene)-anthranilate) gestoßen wurde, machte es in meinem Kopf klick und ich wußte sofort, woher ich diesen Geruch kenne – LIebesperlen. Süß und lecker, ein Geruch, für dessen Beschreibung ich sofort die Farbe bunt erfinden würde. Richtiger wären natürlich Orangen- und Lindenblüte und viele andere Sachen die irgendwie blumig und süß und etwas frisch riechen. Tuberose zum Beispiel. Aurantiol mußte ich sofort haben und Liebesperlen natürlich auch. Ersteres war mit etwas Wartezeit verbunden, was sich aber so richtig gelohnt hat; letzteres konnte ich zwar sofort haben, doch die Enttäuschung war ziemlich groß. Die neuen Liebesperlen riechen nach nichts. Da ist weder Orange noch Blume, da ist kein Zucker, da ist NICHTS. Weder Geruch noch Geschmack. Waren die letzten 30 Jahre für meine Liebeperlendufterinnerung ein paar Jahre zu viel? Trügt mich mein Verstand, oder habe ich einfach die falsche Assoziation zu einem Duft abgespeichert? Immer wieder rieche ich an der Flasche Aurantiol, nicht zu dicht, weil es sonst zu heftig wird, und blicke dabei auf die Flasche mit den Liebesperlen, die nach gar nichts riechen. Zusammen mit der Enttäuschung habe ich entdeckt wie das NICHTS riecht. Aber das Aurantiol ist ein wunderbarer Stoff und ich träume von einer eigenen Chypre-Note, vielleicht auch einem lieblichen Amberduft oder einer süßen, floralen Blumenmischung. Bliebe noch zu klären, was es mit der Schiff`schen Base auf sich hat. Doch da ich kein Chemiker bin, werde ich mich hier nicht all zu weit aus dem Fenster lehnen. Ich weiß nur, daß es sich nicht um entfernte Verwandschaftsbeziehungen handelt und Basen und Vettern hierbei keine Rolle spielen. Hugo Schiff (1834-1915) war ein Chemiker, nachdem die Schiff`schen Basen benannt wurden. Reine organische Chemie, wo es um Moleküle geht, die sich an Proteine binden und als Ergebnis des Aminosäure-Stoffwechsels treten Schiff`sche Basen auf. Hoffentlich ist das jetzt etwas richtig, oder nicht ganz falsch. Auch das liegt Jahre zurück.

Wenn sie Parfum selber mischen, dann kaufen sie sich unbedingt eine kleine Flasche Aurantiol und wenn sie daran riechen, dann wissen sie, wie die Liebesperlen früher – oder in meiner Erinnerung – gerochen haben. LECKER.

4 Kommentare zu “Aurantiol”

  1. Stephan

    Lieber Erik,

    Man kann sich Aurantiol mischen, indem man Hydroxycitronellal und Methylanthranilat zusammengibt. Das genaue Verhältnis kenne ich nicht, aber das ergibt sich aus der Stöchiometrie 😉
    Okay, man kann es auch einfach mit 1:1 versuchen. Beide Substanzen sind leicht erhältlich, z.B. über Omikron.

    Viele Grüße,
    Stephan

  2. Stephan

    Okay, jetzt habe ich doch mal im ARCTANDER nachgesehen, der weiß ja alles. Man nimmt einen kleinen Überschuß an Methylanthranilat und kocht dann bei 90°C für mehrere Stunden (auf dem Magnetheizrührer) unter Rückfluß (also mit aufgesetztem Rückflußkühler). Noch besser ist es allerdings, ein kleines Vakuum (50-60 mm Hg) anzulegen, da ca. 6% Wasser entfernt werden müssen. Der Überschuß an Methylanthranilat soll 1,1..1,3 Mol (empfohlen) zu 1,0 Mol Hydroxycitronellal betragen. Ein Mol Methylanthranilat wiegt 151 g, ein Mol Hydroxycitronellal wiegt 172 g. Also ist 1:1 doch ganz okay 😉 Das können wir mal zusammen kochen.

  3. Aconita

    Dem Herrn Schiff seine Base findest du hier: http://www.namensreaktionen.de/schiffsche-base.html

    Die Duftbeschreibung hört sich lecker an! 😀 Stephan, steht da auch was über die Reinigung/ Isolierung des Produkts?

    Aconita

  4. Stephan

    Aconita, das ist nach meinem Wissen eine Kondensationsreaktion – es entsteht also nur Wasser als Nebenprodukt. Mann kann das recht viskose Aurantiol in Ethanol lösen, weiter reinigen läßt es sich mit vertretbarem Aufwand nicht.

    Stephan